Ο Τσόρτσιλ σκορπούσε χιλιάδες λίρες σε μετοχές, καζίνο και αλκοόλ

Στο βιβλίο του, με τίτλο «No More Champagne: Churchill And His Money» ο Ντέιβιντ Λόου αποκαλύπτει τις ακριβές συνήθειες και τα πάθη του Βρετανού πρωθυπουργού.

Το 1899 ήταν ανταποκριτής για το Morning Post, καλύπτοντας τον πόλεμο των Μπόερ. Πήγε στην πρώτη γραμμή και πήρε μαζί του… 36 μπουκάλια κρασί, 18 μπουκάλια των ουίσκι δέκα ετών, και 6 μπουκάλια εκλεκτής ποιότητας κονιάκ.

Όταν βασιλιάς Γεώργιος Ε' σταμάτησε το αλκοόλ για παραδειγματισμό, ο Τσόρτσιλ δήλωσε ότι δεν θα σταματήσει το ποτό μόνο και μόνο επειδή το έκανε ο βασιλιάς.

Επένδυε επίσης τεράστια ποσά στο καζίνο και το χρηματιστήριο. Στις ετήσιες διακοπές του στη νότια Γαλλία έχανε στα καζίνο 40.000 λίρες κάθε χρόνο! Επένδυσε σε εταιρείες πετρελαίου και αερίου ενώ ξόδεψε αμέτρητα χρήματα για μετοχές εταιρείας επίπλων.